Cresciuto calcisticamente nell'U.S. Virtus Faenza, Leonardo Gramegna è un laterale offensivo classe 2002 che può giocare anche nel ruolo di pivot. Nel 2018/2019 viene prelevato dall'Imolese Calcio e con i grifoni inizia a disputare i campionati di calcio a 5 nella categoria U17 e U19. Con la selezione rossoblu in U19 nazionale raggiunge anche le Final Eight di Coppa Italia. Nel 2020/2021 passa al Faventia in serie B ed esordisce in prima squadra. Nel 2021/2022 viene tesserato dal Russi. Nell'agosto 2022 passa a titolo definitivo alla Mernap Faenza.